形如病虎
姚广孝早年曾游览嵩山寺，相士袁珙对他道：“你是个奇特的僧人！
眼眶是三角形，如同病虎一般，天性必然，嗜好杀戮，是刘秉忠一样的人！”
姚广孝大喜
赋诗怀古
洪武年间，明太祖诏令精通儒书的僧人到礼部应试，道衍受赐僧服而归。
途经丹徒北固山，赋诗缅怀古贤，以抒志向。
诗道：“谯橹年来战血干，烟花犹自半凋残。
五州山近朝云乱，万岁楼空夜月寒。
江水无潮通铁瓮，野田有路到金坛。
萧梁帝业今何在？北固青青客倦看。”
同行的僧人宗泐听后，道：“这岂是佛家弟子说的话！”
姚广孝笑而不语。
妙解落瓦
成祖起兵之时，突有暴风雨来临，将王府的檐瓦吹落在地。
风吹落瓦在当时被视为不祥之兆，因此成祖不禁变色。
姚广孝道：“这是吉兆啊！自古飞龙在天，必有风雨相从。王府的青瓦堕地，这预示着殿下要用上皇帝的黄瓦了。”
和尚误矣
姚广孝晚年着有《道余录》，诋毁以往的儒者，知道这本书的人都开始轻视他。
姚广孝到苏湖赈灾时，曾到长洲见姐姐，姐姐却闭门不见，便又拜访故友王宾。
王宾也不肯相见，只是让人传话道：“和尚误矣，和尚误矣。”
姚广孝再去见姐姐，却又遭到责骂，不禁惘然。
……
我寄相思与明月：其实我觉得姚广孝没错，如果是朱允炆一直统领朝政那么就不会有永乐盛世，就不会有刚明。
我那迷人又短命的老祖宗：姚广孝是妖僧，但是对于大明来说他是功臣，对于后世来说他的功劳也是震古烁今的。
不许人间见白头：就凭借《永乐大典》他就配享太庙！
云曦：事实上姚广孝也确实以文臣之身配享太庙了。那是明朝闳严，诗律高简，皆超绝尘世。
虽名人魁士心服其能，每以不及也。
2广孝德全始终行通神明，功存社稷，泽被后世，若斯人者，使其栖栖于草野不遇其时以辅佐兴王之运，则亦安得播声光于宇宙垂功名于竹帛哉。
李贽：我国家二百余年以来，休养生息，遂至于今。
士安于饱暖，人忘其战争，皆我成祖文皇帝与姚少师之力也。
顾炎武：“少师之才，不下于文成（王阳明），而不能行其说者，少师当道德一，风俗同之日，而文成在世哀道微，邪说之作之时也。”
张廷玉：1帝在籓邸，所接皆武人，独道衍定策起兵。
及帝转战山东、河北，在军三年，或旋或否，战守机事皆决于道衍。
道衍未尝临战阵，然帝用兵有天下，道衍力为多，论功以为第一。
2惠帝承太祖遗威余烈，国势初张，仁闻昭宣，众心悦附。
成祖奋起方隅，冒不韪以争天下，未尝有万全之计也。
乃道衍首赞密谋，发机决策。
张玉、朱能之辈戮力行间，转战无前，陨身不顾。
于是收劲旅，摧雄师，四年而成帝业。
意者天之所兴，群策群力，应时并济。
诸人之得为功臣首也，可不谓厚幸哉！
